Jerez de la Frontera, bien conocida por sus vinos, sus caballos y su flamenco, conserva un casco histórico que ha sido declarado conjunto histórico-artístico. Una de las más nobles localidades gaditanas aúna el señorío de palacios aristocráticos con el sabor popular de un caserío típicamente andaluz. Rasgos que se ponen de manifiesto cada año en la celebración de la Feria del Caballo, declarada de Interés Turístico Internacional. Esta inmensa oferta cultural se enriquece con los aromas de la gastronomía regional, en la que destaca la Denominación de Origen de Jerez-Xérès-Sherry Manzanilla-Sanlúcar de Barrameda. Una visita a alguna de las bodegas de la ciudad ayudará al viajero a profundizar en su tradición vinícola. Fundada por los fenicios con el nombre de Xera, durante la Edad Media fue lugar de incursiones fronterizas, ya que se encontraba en los límites del Reino de Granada, bajo dominio musulmán. Cuando los Reyes Católicos la conquistaron ya era conocida por la excelencia de sus vinos. Al Medievo también pertenece la creación de una raza caballar propia, la cartujana, llamada así en honor a la jerezana Cartuja de Santa María de la Defensión. Sus monjes fueron los que crearon y criaron esta raza durante siglos hasta que, tras la Desamortización de Mendizábal (al ponerse en venta los bienes eclesiásticos), la cría de los caballos pasó a los ganaderos de la región.
Herencia musulmana
El pasado árabe de Jerez de la Frontera se encuentra patente en las murallas, el Alcázar y la Mezquita, ésta última es hoy la capilla de Santa María la Real. El origen almohade (s. XII) de la construcción se deja ver en las torres octogonales. Entre otras dependencias, el Alcázar cuenta con salas de baños, cubiertas con bóvedas en las que se abren lucernas. La torre del palacio de Villavicencio, edificio barroco anexo al conjunto monumental, cuenta con una cámara oscura desde la cual se puede divisar toda la ciudad.
El principal símbolo cristiano de la ciudad, la Catedral, se encuentra a un paso. Asentada sobre una mezquita, la antigua colegiata de San Salvador conjuga elementos barrocos y neoclásicos en su estructura. La torre mantiene influencias mudéjares. En su interior podemos admirar obras de Zurbarán. Al otro lado del Alcázar se sitúan la plaza e iglesia de San Miguel, un bello espacio rodeado de naranjos. Los estilos gótico, renacentista y barroco han creado una especial composición, rematada por un notable retablo mayor.
Una vez pasada la plaza del Arenal, los siguientes hitos son el Cabildo Municipal y Ayuntamiento, la iglesia de estética mudéjar de San Dionisio (patrón de la ciudad), y el Convento de San Francisco, que cuenta con un claustro del siglo XIII.
La parte más antigua de esta localidad, la que se encuentra rodeada por las viejas murallas, cuenta con valiosas muestras de arquitectura religiosa y civil, como las iglesias de Santa Mateo y San Lucas, y los palacios de Riquelme y Permantín. Esta antigua residencia de la aristocracia local acoge en la actualidad el Centro Andaluz de Flamenco. Se trata de un buen lugar para conocer algo más de este arte, del cual Jerez es maestro, a través de sus instalaciones audiovisuales, biblioteca especializada y fonoteca.
A poca distancia se abre el barrio jerezano con mayor tradición flamenca, el de Santiago. En este caserío encalado abundan peñas flamencas y cofradías, cuyos miembros veneran las imágenes conservadas en la Basílica de Nuestra Señora de la Merced (patrona de la ciudad) y en la iglesia de Santiago. Su traza gótica con elementos renacentistas y barrocos cobija al Cristo del Prendimiento, el popular «Prendi», cuya procesión del Miércoles Santo se acompaña con sentidas saetas.
Camino de las calles más comerciales de Jerez se alzan el Convento de Santo Domingo (con decoración mudéjar y bóveda de crucería en su claustro, que es utilizado como sala de exposiciones), y el Palacio Domeq, de estilo barroco.