De sus remotos orígenes dan fe la multitud de hallazgos arqueológicos de todas las culturas de la antigüedad, aunque, principalmente, son los restos romanos los predominantes y los más abundantes (desde murallas hasta monedas y piezas de orfebrería), confirmando cada día más la creencia de que en sus alrededores estuvo enclavada la antigua ‘Ulia’, ciudad que, sitiada por el ejercito de Pompeyo y fiel de César, fue liberada por éste de un penoso asedio.
El actual asentamiento de Montemayor tuvo lugar a mediados del siglo XIV, momento en que, por no reunir condiciones de defensa contra los ataques de los árabes, la villa y castillo de Dos Hermanas fue trasladada por don Martín Alonso Fernández de Córdoba a la sombra de una nueva fortaleza construida en el monte más elevado de estas tierras, tomando así nombre, pueblo y señor, quien paso a llamarse don Martín Alonso de Montemayor, muerto en 1349, mereciendo el sobrenombre del ‘El Bueno’. La población actual data de 1340, año en que el rey Alfonso XI concedió permiso para construir una población alrededor del castillo. Cuenta alrededor de 3839 habitantes con una extensión de 58 km2 y dista de la capital unos 32 km.