Fue, sin duda, asentamiento tartesio y su primer nombre fue Ucia, con el que figura en la geografía de Ptolomeo. Sus raíces se hunden en los restos del antiguo Osset.

Los romanos le dieron el nombre de Castra, y en época musulmana pasó a llamarse Castalla. Durante varios siglos tuvo un importante núcleo de habitantes mozárabes. Expulsados éstos, se le dió el nombre de Talasana, pero conservó su apelativo de Castalla. En 1.248, al conquistar Sevilla Fernando III, se le volvió a cambiar el nombre por el de Alijar o Alixar.

En 1.267 es cedida a la Orden Militar de Santiago, bajo la cual continúa hasta 1.354 en que pasa a propiedad de los Guzmanes y más tarde al conde de Olivares.

En 1.538 pertenece a la Orden de Alcántara, etapa de donde procede su devoción a San Benito. El Papa Urbano VIII, la desmembró del arzobispado de Sevilla para anexionarla a la Colegial de Olivares. En la villa vino a morir Hernán Cortés. La población de Castilleja de la Cuesta se encuentra a 5 km de sevilla capital, su extensión es de 2km2 y su altitud es de 96 m sobre el nivel del mar. La población actual del municipio es de 16316 habitantes.